LA TREGUA, que es su obra de mayor impacto literario universal ha alcanzado la cifra de cien ediciones traducidas a diferentes idiomas. Benedetti se desempeñó como profesor de literatura y ha dictado conferencias a través de numerosos países del orbe.
En los años setenta partió al exilio y vivió en Buenos Aires, Lima, La Habana y España; residiendo en la actualidad entre Madrid y Montevideo.
Se inicia en la poesía con su libro: Poemas de oficina (1956), textos de lenguaje cotidiano y existencial. En 1960 incursiona en el realismo con sus cuentos Montevideanos, una obra de contenido social dramático, centrada en historias vinculadas a los sectores marginales de la ciudad. Ese mismo año publica un ensayo crítico titulado: El país de la cola de paja, donde analiza desde una perspectiva política y social la realidad de su país. Sus novelas La tregua (1960) y Gracias por el fuego (1965) apuntan a una profundización de esa misma crítica, desnudando los vicios y deformaciones de la clase media y la sociedad de consumo.
En una etapa posterior, su narrativa tiende a una creciente politización en favor de la lucha revolucionaria como en El cumpleaños de Juan Ángel (1971) y Primavera con una esquina rota (1982), incorporando los temas del exilio y el retorno con una gran simpleza y credibilidad. Su última novela: Andamios (1997) es autobiográfica.
En una entrevista realizada en su casa de Madrid contestó: “mi género prioritario ha sido hasta ahora la poesía. Pero también disfruto escribiendo cuentos, novelas, y en periodismo, artículos de opinión. Si, los temas vienen < con el género puesto >. Luego, y refiriéndose a su oficio de escritor señaló: “lo más difícil fue encontrar alguien que se atreviera a publicarme. Mis primeros siete libros los financié mediante operaciones bancarias que pagaba con mi esmirriado sueldo. Montevideanos fue el primero de mis libros que encontró editor”.
El tema central de la problemática de la obra de Benedetti son las relaciones humanas, casi siempre acotadas a los montevideanos de clase media. Su mundo de ficción se limita casi exclusivamente a su país, aunque, la analogía con otras realidades de nuestros pueblos es tan similar que, sus cuentos se convierten en espejos de la realidad de la clase media de otras ciudades latinoamericanas, y tal vez, este sea uno de los factores en los que radica su éxito de librería.